O kráse země i historie naší

Vítejte na nicotna.osoba.cz Michal Šedivý

Sbírka vlakové pošty

16. Alkany (CnH2n+2) a cykloalkany (CnH2n)

 

16. Alkany (CnH2n+2) a cykloalkany (CnH2n)


Jsou nasycené uhlovodíky, tedy sloučeniny obsahující pouze jednoduché vazby CH a CC. Tyto vazby jsou nepolární a reakce nasycených uhlovodíků mají radikálový charakter. Mezi nejdůležitější z těchto reakcí patří oxidace, chlorace, sulfochlorace a krakování.

Oxidace alkanů a cykloalkanů má v praxi mimořádný význam. Účinkem kyslíku dochází k přeměně uhlovodíků na oxid uhličitý a vodu za uvolnění značného množství tepla i světla (hoření). Reakci je třeba iniciovat zapálením nebo jiskrou. Např. hoření pentanu: C5H12 + 8 O2 5 CO2 + 6 H2O H = -3573 kJ/mol

Při nedostatku kyslíku nedochází k úplné oxidaci uhlovodíků a mezi produkty reakce se objevuje i prudce jedovatý oxid uhelnatý.

Podobné reakce uhlovodíků probíhají ve spalovacích motorech. Směs alkanů a kyslíku v plynné fázi po zapálení exploduje.

Oxidaci alkanů lze provést v přítomnosti katalyzátorů tak, že jejím výsledkem jsou kyslíkaté deriváty uhlovodíků, např. karboxylové kyseliny.

Chlorací alkanů vznikají halogenové deriváty. Působením chloru na methan za katalýzy ultrafialovým zářením a za zvýšené teploty vzniká směs chlorovaných methanů od chlormethanu po tetrachlormethan. Složení směsi kolísá podle reakčních podmínek a závisí např. na poměru použitých výchozích látek. Čím větší je nadbytek methanu, tím více je ve směsi zastoupen chlormethan. Reakční mechanismus je radikálový.


V průběhu radikálové substituce dochází k homolýze vazeb CH popř. CC:

iniciace ClCl teplo, UV záření 2 Cl


propagace HCH3 + Cl HCl + CH3

methan methylový radikál


CH3 + ClCl CH3Cl + Cl

chlormethan


terminace Cl + Cl ClCl

CH3 + Cl CH3Cl


Sulfochlorací, tj. účinkem směsi oxidu siřičitého a chloru, vznikají alkansulfochloridy, hydrolýzou převeditelné na alkansulfonové kyseliny, jež jsou surovinou pro přípravu detergentů.

RH + SO2 + Cl2 RSO2Cl + HCl

alkansulfonylchlorid

RSO2Cl + H2O RSO3H + HCl

alkansulfonová kyselina

Krakování je složitý chemický děj značného technologického významu, uskutečňovaný v nepřítomnosti kyslíku. Při termickém krakování se směs uhlovodíků vystaví krátkodobě vysokým teplotám (až 900C), při katalytickém krakování se pracuje při teplotách nižších (450 až 600C). Výsledkem krakování je rozštěpení katalytických řetězců za vzniku směsi uhlovodíků o nižší relativní molekulové hmotnosti a velkého množství ethylenu a propylenu. Termické krakování probíhá radikálovým mechanismem.

Cykloalkany se svými reakcemi podobají alkanům. Jen nejnižší z nich (cyklopropan a cyklobutan) se s ohledem na vnitřní pnutí svých molekul vyznačují zvýšenou reaktivitou.


Methan CH4 (g) je hlavní součástí zemního,plynu. Tvoří se při geotermických přeměnách uhlí a jeho směs se vzduchem po zapálení exploduje. Vzniká též při mikrobionálním rozkladu celulosy a je součástí bioplynu, získávaného rozkladem zemědělských a městských odpadů.

Ethan CH3CH3 (g), propan CH3CH2CH3 (g) a butan CH3(CH2)2CH3 (g) jsou v malých množstvích též přítomny v zemním plynu. Rovněž slouží jako důležité chemické suroviny. Směs propanu s butanem se užívá jako palivu.

Petrolether (l) je směs pěti- a šestiuhlíkatých alkanů. Získává se frakční destilací ropy a užívá se jako rozpouštědlo.

Cyklohexan C6H12(l) je rovněž obsažen v ropných destilátech. Slouží jako rozpouštědlo a jako surovina pro výrobu polyamidů.

 
Made by: MICHAL ŠEDIVÝ studio Lísek 26 Postupice ANNO 2006