O kráse země i historie naší

Vítejte na nicotna.osoba.cz Michal Šedivý

Sbírka vlakové pošty

19. Halogenderiváty uhlovodíků

 

19. Halogenderiváty uhlovodíků


Halogenové deriváty jsou sloučeniny obsahující jednovaznou skupinu halogenovou –X. Je-li připojena k acyklickému uhlovodíkovému zbytku, jde o alkylhalogenidy, pokud je vázána přímo k aromatickému jádru, jde o arylhalogenidy.

Alkylhalogenidy s vyjímkou těch, kde je halogenový atom připojen přímo k uhlíkovému atomu násobné vazby, jak je tomu například u vinylchloridu CH2=CHCl, jsou mnohem reaktivnější než arylhalogenidy. Pro týž uhlovodíkový zbytek stoupá reaktivita od fluoridů k jodidům: RF  RCl RBr RI

U halogenderivátů existují dva typy izomerie: izomerie polohová např. 1-chlorpropan a 2-chlorpropan a izomerie geometrická, např. 1,2-dichlorethen:

 




Reakce alkylhalogenidů mají většinou charakter nukleofilní substituce (hydroxidové ionty napadají uhlíkový atom s částečným kladným nábojem za vzniku nestálého bimolekulového komplexu, v němž přistupující skupina OH- není ještě zcela připoutána a odstupující skupina I- odštěpena). A vedou k nejrůznějším

d erivátům. Proto jsou důležitými výchozími sloučeninami organických syntéz.

 




Nukleofilní substituce ethylbromidu:

CH3CH2Br OH- CH3CH2OH + Br- ethanol

CH3CH2Br CH2CH2O- CH3CH2OCH2CH3 + Br- diethylether

CH3CH2Br NH3 CH3CH2N+H3Br- ethylamoniumbrobid

CH3CH2Br CN- CH3CH2CN + Br- ethylkyanid

CH3CH2Br SH- CH3CH2SH + Br- ethanthiol

CH3CH2Br H- CH3CH2H + Br- ethan


Při reakcích nukleofilních činidel, která mají též zásaditý charakter, je substituce, zejména substituce u terciárních halogenidů, provázena eliminací.

Alkyl- i arylhalogenidy reagují v přítomnosti diethyletheru s hořčíkem za vzniku velmi reaktivních organohořečnatých sloučenin, alkyl- nebo arylmagnesiumhalogenidů (Grinardovy sloučeniny -podle objevitele). Kov je v nich vázán přímo na uhlíkatý řetězec: RX (halogenderyvát) + Mg(C2H5)2O RMgX

(Grinardova

sloučenina)

Methylchlorid, chlormethan CH3Cl (g) se užívá jako náplň do chladicích zařízení a jako methylační činidlo v organické syntéze.

Methylchlorid, dichlormethan CH2Cl2 (l) je významné rozpouštědlo nepolárních sloučenin.

Chloroform, trichlormethan CHCl3 (l) je rovněž rozpouštědlo nepolárních sloučenin. Dříve se používal k narkózám.

Chlorid uhličitý, tetrachlormethan CCl4 (l) slouží též jako rozpouštědlo a dřív byl používán jako hasivo.

Trichlorethylen, trichlorethen CCl2=CHCl (l) se používá k chemickému čištění.

Vinylchlorid, chlorethen CH2=CHCl (l) je surovinou pro výrobu plastu polyvinylchloridu.

Chloropren, 2-chlor-1,3-butadien CH2=CClCH=CH2 (l) slouží k výrobě chloroprenového kaučuku.

Chlorbenzen C6H5Cl (l) je surovinou k syntézám mnoha aromatických sloučenin.

Tetrafluorethylen, tetrafluorethen CF2=CF2 (g) se polymeruje na polytetrafluorethylen, jenž je podstatou plastu teflonu.

Jodoform, trijodmethan CHI3 (s) vzniká působením alkalického roztoku jodu na methylketony nebo acetaldehyd. Má dezinfekční účinky.

Freony mají nerozsáhlejší škodlivé důsledky v globálním měřítku ze všech halogenderivátů). Jsou to plynné nebo kapalné chlorfluorderiváty methanu a ethanu a našly rozsáhlé uplatnění pro svou stálost, nejedovatost a nehořlavost v chladicí technice a jako hnací plyny v aerosolových výrobcích. Jejich nebezpečí spočívá v jejich stálosti. Jeden radikál chloru může rozštěpit až 100 000 molekul O3.

CCl3F UVCCl2F + Cl Cl + O3 ClO + O2

 

 

 
Made by: MICHAL ŠEDIVÝ studio Lísek 26 Postupice ANNO 2006