O kráse země i historie naší

Vítejte na nicotna.osoba.cz Michal Šedivý

Sbírka vlakové pošty

18. Areny

 

18. Areny


Jsou uhlovodíky obsahující nejméně jeden aromatický kruh (elektrony nepřísluší žádné určité dvojici, ale jsou rozmístěny po celém řetězci – jsou to delokalizované elektrony). Jako všechny uhlovodíky reagují radikálově (např. v přítomnosti kyslíku po zapálení hoří) a dál jsou pro ně charakteristické elektrofilní substituce aromatického kruhu (nejprve probíhá protonace kyseliny dusičné a rozklad vzniklého kationtu za tvorby vody a nitroniového kationtu.

 

Ten napadá benzenové jádro: )

Za vhodných podmínek může benzen poskytovat di-, popř. trisubstituční produkty. O místě vstupu dalšího substituentu rozhoduje druh substituentu ne jádře již přítomný. Alkylové skupiny a skupiny obsahující nevazebné elektronové páry (např. halogeny, -OH, -NH2) řídí vstup dalšího substituentu do polohy ortho nebo para

(

 

substituenty prvního řádu); skupiny s elektronovým deficitem na atomu bezprostředně vázaném na benzenové jádro (např. –SO3H, -NO2, -COOH) do polohy meta (substituenty druhého řádu. Při bromaci brombenzenu vzniká např. směs o- a p-dibrombenzenu:

 

 






K romě hoření patří mezi radikálové reakce benzenu jeho adiční reakce s chlorem, uskutečnitelná až za vysokých teplot nebo po ozáření, a jeho katalytická hydrogenace:

 





Oxidace arenů probíhá buď na jejich postranních řetězcích, nebo na jádrech. Oxidace i delších postranních řetězců na aromatických jádrech proběhne až na karboxyl. Průmyslově se oxidace uskutečňují především molekulovým kyslíkem v přítomnosti katalyzátoru. K oxidaci anthracenu se užívá oxid chromový rozpuštěný v kyselině octové, který se redukuje na octan chromitý.

Benzen C6H6 je kapalina o teplotě varu 80C, hořlavá, zdraví škodlivá. Získává se z ropy nebo katalytickou hydrogenací cyklohexanu. Menší část jeho spotřeby se kryje z produktů karbonizace uhlí. Moderní způsob výroby benzenu spočívá v dehydromethylaci toluenu (náhrada methylu vodíkem). Benzen slouží jako rozpouštědlo a jako surovina pro výrobu mnoha organických sloučenin.

Toluen, methylbenzen C6H5CH3 je kapalina o teplotě varu 111C. Získává se rovněž z ropy, popř. z produktů karbonizace uhlí. Má podobné použití jako benzen.

Styren, vinylbenzen C6H5CH=CH2 (l) se průmyslově vyrábí z benzenu přes ethylbenzen:

C6H6 + CH2=CH2 H+ C6H5CH2CH3 kat C6H5CH=CH2 + H2

benzen ethylen ethylbenzen styren

Polymerací se z něho připravuje polystyren.

Kumen, isopropylbenzen C6H5CH(CH3)2 (l) se získává kysele katalyzovanou reakcí benzenu s propylenem. Používá se k výrobě fenolu a acetonu.

Xyleny, dimethylbenzeny C6H4(CH3)2 (l) se užívají jako rozpouštědla a jako chemické suroviny pro výrobu benzenkarboxylových kyselin.

Naftalen C10H8 je pevná látka o teplotě tání 80C. Dříve se připravoval výlučně karbonizací uhlí, dnes převážně petrochemicky. Je surovinou pro výrobu mnoha aromatických sloučenin, zvlášť pak kyseliny ftalové.

 

 

 

 
Made by: MICHAL ŠEDIVÝ studio Lísek 26 Postupice ANNO 2006