O kráse země i historie naší

Vítejte na nicotna.osoba.cz Michal Šedivý

Sbírka vlakové pošty

26. Sacharidy

 

26. Sacharidy (Přehled Středoškolské Chemie: str. 290 – 297)

z CO2 a H2O + sluneční záření + chlorofyl fotosyntéza 6 CO2 + 12 H2O 6 O2 + 6 H2O dělení:

a) monosacharidy – 1 stavební jednotka rozpustné ve vodě –cukry

b) oligosacharidy – 2-10 stavebních jednotek

c) polysacharidy – více než 10 stavebních jednotek

funkce:

zásobárna energie, přenos energie (játra mozek)

zdroj C

strukturní složka tkání, pletiv, buněk


struktura a názvosloví monosacharidů

a) acyklycké -hydroxyaldehydyaldosy

-hydroxyketonyketosy -tautomerním přesmykem mohou přecházet jeden v druhý

-podle počtu C atomů –triosy, tetrosy, pentosy, hexosy, heptosy atd. glyceraldehyd

–2,3-dihydroxypropanal

-obsahuje chirální centrum: může vznikat D a L isomer

CHO CHO

HCOH HOCH

CH2OH CH2OH

D- L-

podle toho se sacharidy dělí na D-sacharidy a L-sacharidy

rozděluje se podle toho, zda chirální C s nejvyšším pořadovým číslem má konfiguraci L-, nebo D-

(aldosy –čísluje se směrem od aldehydové skupiny CH na 1. C)

O

(ketosy –čísluje se směrem od ketonové skupiny C na 2. C)


O

b) cyklické –ke vzniku dochází adicí hydroxylové skupiny na skupinu aldehydovou nebo ketonovou

– vzniká poloacetal (5 nebo 6 četný) podle podobnosti –s furanem furanosa

 

-s pyranem pyranosa

 













poloacetalový hydroxyl –podle polohy

OH dělíme na -anomery

–OH -dolů

a -anomery

-OH –nahoru




Monosacharidy

oxidace Fehlingovým činidlem –v komplexu s kyselinou vinnou obsahuje měďnaté ionty =CuO-

oxidace Tollensovým činidlem – v komplexu s amoniakem obsahuje stříbrné ionty =Ag-

redukce

řadíme je mezi redukující cukry

monosacharid + alkohol = glykosid -vodíkový atom v poloacetalovém hydroxidu nahrazen

uhlovodíkovým zbytkem –aglykon (CH3)


dusíkatá forma glykosidu – N glykosidy –aglykon vázán pomocí atomu N nukleosidy

fosforečné atomy –nukleotid

purinové (A, G) a pyrimidinové (T,C,U) báze + bílkovina

enzymy

Důležité monosacharidy

Ribosa a 2 deoxyribosa – ATP

Glukosa hroznový cukr (ovoce) –zdroj energie

-zahříváním –karamel

-lze syntetizovat vitaminem C, kyselinou askorbovou, ethanolem

Galaktosa –obsažena v mléce

Fruktosa –ovocný cukr (fruktosa a glukosa = 1:1 = med)


Oligosacharidy

di-, tri-, tetra-, penta- až dekasacharidy

dělí se na redukující a neredukující –podle toho, zda Fel. a Toll. činidlo redukují či nikoli

nejdůležitější jsou disacharidy –spojení s využitím poloacetalového hydroxylu –maltóza –1 hydroxyl

-sacharóza –2 hydroxyly

Maltosa -2 glukosa

Laktosa –mléčný cukr –glukosa + galaktosa

Sacharosa –řepný (třtinový) cukr –glukosa a fruktosa –neredukující


Polysacharidy

nerozpouštějí se ve vodě

jsou zásobní a stevební látky rostlinných a živočišných organismů

polysacharidy jejichž hydrolýzou vzniká D-glukoza jsou glukany –mají obecný vzorec (C6H10O5)n

nejvýznamější glukan je škrob –škrobová zrna v kořenech, plodech a semenech

-brambory a obiloviny

-skládá se z amylosy a amylopektinu

-zahříváním vznikají dextriny –k výrobě lepidel

glykogen –živočišný škrob (v játrech a svalech)

celulosa –nerozpustzný ve vodě

-hlavní stavební materiál vyšších rostlin

-bavlna –lignin, hemicalulosy, surová celulosa –buničina –papírenský a textilní průmysl

-nestravitelná

pektiny –mladé tkáně vyšších rostlin, slupky ovoce

chitin –obsahuje dusík

-obsažen v houbách

-tvoří součást kostry členovců

 

 
Made by: MICHAL ŠEDIVÝ studio Lísek 26 Postupice ANNO 2006